Családja

Édesanyja Jerri Renée Chastain egy vegán szakács, édesapja Michael Edward Monasterio (1957–2013) zenész. Jessica szintén vegetáriánus. Csak akkor vette fel édesanyja vezetéknevét, amikor színpadi munkákba kezdett. Egy édestestvére volt, Juliet Christina Chastain (1978–2003). Szülei elváltak, őt pedig édesanyja nevelte fel nevelőapjával, Michael Leroy Hastey tűzoltóval közösen. Van négy féltestvére: Laci és Nicole apja későbbi kapcsolataiból, két öccse anyja későbbi házasságából. Felmenői között apai nagyapja révén spanyol, dédapja révén görög ősei is voltak, ezen kívül holland, angol, skót-ír-amerikai, skót, német és francia hugenotta felmenőkkel is rendelkezik.